Villages médiévaux
Les témoignages historiques datant du moyen-âge qui entourent Certaldo sont nombreux, comme les ruines du Château de Pogni, sur une colline dominant la vallée de l’Elsa. Une tour partiellement détruite en est le vestige principal. Les autres villages qui présentent un incontestable charme historique et artistique sont San Miniato, au nord de Certaldo, qui remonte au VIIe siècle, avec sa cathédrale se dressant sur l’ancienne place dominée par la Rocca et la tour de Frédéric II mais aussi Scandicci, toujours vers le nord, d’origine romaine. On y compte environ 50 sites archéologiques dont sans doute le plus significatif est celui de Poggiarello, qui date de la période hellénistique tardive (III-Ier siècle av.J.C.). Castelfiorentino, qui a surgi à proximité du croisement de la route Francigena et de la route Volterrana, est devenu très vite un lieu de passage pour les pélerins et les voyageurs qui du nord de l’Europe se rendaient à Rome.
La ville compte aujourd’hui plusieurs demeures anciennes et châteaux, églises et chapelles remontant au XIIe siècle.
Au sud de Certaldo se trouve Poggibonsi, dont l’origine remonte à la période néolithique et Volterra, d’origine étrusque. A Poggibonsi, le Palazzo Comunale et le Palazzo Pretorio sont dignes d’intérêt, sans oublier les nombreuses églises de style gothique et néoclassique. A Volterra le théâtre romain qui date du Ier siècle av. J.C. est parfois utilisé en été pour les représentations théâtrales.
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