A mezz'ora di auto dall' Hotel Certaldo si trova Siena, luogo-simbolo di una Toscana intima e riservata, dove i cittadini vivono ancora con forte orgoglio la propria appartenenza alla comunità.
La più famosa manifestazione senese è infatti il Palio di Siena, una corsa di cavalli che si corre due volte l'anno "alla tonda" nella Piazza del Campo (o "il Campo" per i senesi), che pur attirando grande folla e attenzione da tutto il mondo, e pur avendo un'abituale diretta televisiva RAI, si svolge senza alcuno sponsor commerciale esterno, e tutta la manifestazione segue la tradizione stabilita nel XIII sec. sia per il regolamento che per gli abiti e le cerimonie, il tutto risalente agli anni gloriosi della Repubblica Senese.
La corsa è animata solo ed unicamente dalla infinita passione delle 17 Contrade che tutt'ora vivono nella cittadina, e che svolgono attività sociali durante tutto l'anno, finalizzate sempre a mantener viva la passione e l'attenzione per le corse del 2 Luglio e del 16 Agosto. Da diversi anni in testa alle classifiche dei Comuni italiani dove si vive meglio, Siena presenta un centro storico perfettamente conservato e curato, di notevole unità stilistica.
Il Duomo ha ispirato tra gli altri anche Wagner per l'ambientazione del suo Parsifal, avendo avuto gli interni della chiesa una fortissima impressione sull'autore durante il suo soggiorno senese.
La cittadina, sede di una Università che vanta oltre 700 anni di storia, è facilmente raggiungibile in auto tramite l'Autopalio (superstrada Firenze-Siena), oppure in autobus o in treno.
